Sejak pertama kali dijalankan pada 1996, Piala AFF telah terjadi menjadi kompetisi sepak bola bergengsi pada kawasan Asia Tenggara. Namun, di area balik gemerlap kompetisi ini, terdapat beberapa kontroversi yang mana mencoreng reputasinya. Timnas Indonesia , salah satu partisipan terkuat dalam Asia Tenggara, bahkan terlibat di dua dalam antaranya. Berikut lima momen kontroversial paling memalukan sepanjang sejarah Piala AFF:
1. Drama Kartu Merah Myanmar (Piala AFF 2004)
Pada edisi 2004, Myanmar mencapai pencapaian besar dengan lolos ke semifinal. Namun, merek harus menghadapi kekalahan dramatis melawan Singapura di dalam Stadion Nasional Singapura pada 2 Januari 2005. Setelah unggul 2-0, Myanmar akhirnya kalah 2-4 akibat hujan kartu merah untuk tiga pemainnya: Yan Paing, Zaw Lynn Tun, serta Moe Kyaw Thu. Keputusan kontroversial wasit ini menciptakan Myanmar gagal melaju ke final setelahnya kalah agregat 5-8.
2. Gol Bunuh Diri Mursyid Effendi (Piala Tiger 1998)
Salah satu skandal terbesar terjadi dalam Piala Tiger 1998, ketika Indonesia menghadapi Thailand di dalam fase grup. Dengan kedua regu telah menegaskan tempat pada semifinal, pertandingan menjadi kompetisi strategi untuk menentukan lawan di tempat putaran berikutnya. Dalam upaya menghindari tuan rumah Vietnam, bek Indonesia Mursyid Effendi dengan sengaja mencetak gol bunuh diri di tempat menit akhir. Keputusan ini berujung hukuman berat: larangan bermain seumur hidup untuk Effendi. Ironisnya, strategi ini justru menghadirkan Indonesia bertemu Singapura, yang digunakan kemudian mengalahkan merek dalam semifinal dengan skor 1-2.
3. Aksi Brutal Kiper Myanmar (Piala AFF 2008)
Piala AFF 2008 diwarnai insiden mengejutkan ketika kiper Myanmar, Aung Aung Oo, menyerang wasit. Ketegangan terjadi setelahnya Singapura mencetak gol melalui tendangan bebas cepat, yang dianggap tiada adil oleh pemain Myanmar. Merasa frustrasi, Aung Aung Oo berlari dan juga memacu wasit dari belakang, sehingga segera diusir dengan kartu merah. Laga yang dimaksud awalnya berakhir 2-1 untuk Singapura akhirnya berubah menjadi kemenangan 3-1 akibat insiden ini.
4. Insiden Laser di tempat Final (Piala AFF 2010)
Final Piala AFF 2010 antara Indonesia lalu Malaya diwarnai tuduhan permainan kotor dari suporter tuan rumah. Pada leg pertama dalam Stadion Bukit Jalil, kiper Indonesia, Markus Haris Maulana, terganggu oleh sinar laser yang digunakan diarahkan dari tribun. Gangguan ini menjadi salah satu alasan kekalahan Indonesia 0-3 di dalam pertandingan tersebut. Meskipun hal ini menuai berunjuk rasa dari pihak Indonesia, hasil tetap saja bukan berubah.
5. Penalti Kontroversial Singapura (Piala AFF 2007)
Final Piala AFF 2007 antara Thailand serta Singapura juga bukan lepas dari kontroversi. Pada leg pertama, skor imbang 1-1 berubah pasca wasit Ravichandran memberikan penalti kontroversial terhadap Singapura pada menit ke-83. Para pemain Thailand memprotes kebijakan yang disebutkan hingga pertandingan terhambat selama 15 menit. Mustafic Fahrudin sukses mengeksekusi penalti, mengakibatkan Singapura unggul 2-1. Singapura kemudian meraih kemenangan penghargaan juara dengan agregat 3-2.
